En ung mand kommer til byen og synger sig lige ind i hjertet på en yndig servitrice. Men pludselig går det op for ham, hvorfor hun befinder sig, hvor hun gør. Cool Girl er en eventyrlig musical om kærlighed og frihed med musik af Superheroes.
Ingunn er en ung kvinde fra Færøerne, der er flyttet til storbyen København, hvor hun desperat prøver at passe ind i det hippe clubbing miljø. Hun tager i byen med sin færøske kusine, som allerede er dybt inde i miljøet og som derfor giver hende instrukser i, hvordan hun skal opføre sig i nattens maskeradebal. Men måske er den maske, som Ingunn har iklædt sig, alligevel for tung at bære?
De to punkere, Mark & Sonny, er bedste venner som altid har holdt sammen. Den selvdestruktive Sonny trives med det formålsløse liv i provinsen, men Mark ønsker noget mere. Da Mark får en mulighed for at flytte til byen, står han pludselig i et dilemma. Skal han bryde venskabet og stå på egne ben eller forblive loyal overfor Sonny, som gør alt for at holde på ham.
I den tropiske hede i Dilleland kæmper outsideren Kenneth med at passe ind blandt kollegerne og imponere den søde Sofie. De hårdhudede krokodiller virker dog nemmere at omgås end de mennesker, der er omkring ham. Kenneths manglende fornemmelse for grænser og hans alkoholiserede mor, som vælter ind og ud af hans liv, spænder ben for ham. Efterhånden mister han mere og mere af sig selv. Det kammer over til en personalefest, hvor Kenneths koldblodede side kommer frem.